На одном из свиданий Джейк, отец-одиночка, знакомится с Мег, однако встреча оказывается крайне неловкой, и они расходятся в нехороших чувствах. Вскоре Джейк отправляется в морской круиз вместе со своей эксцентричной семьёй и лучшим другом Рубеном. На борту лайнера он неожиданно сталкивается с Мег, что заставляет его задуматься о том, как снова подойти к ней. Тем временем Рубен, глаза которого горят от восхищения, признаётся Джейку, что влюбился в Мег с первого взгляда и просит разрешение начать за ней ухаживать. Джейк, тем не менее, соглашается, но вскоре понимает, что этот шаг оказался ошибкой, и теперь ему нужно разобраться в своих чувствах и ситуации, оказавшейся гораздо более запутанной, чем он ожидал.